A 80-as években egy elegáns ötlet terjedt el a Wall Streeten: ha esik a piac, add el az S&P 500 futures-t; ha emelkedik, vedd vissza. Ezt hívták portfolio insurance-nak — egyfajta „automata kockázatcsökkentés", amelyet a Hayne Leland és Mark Rubinstein által kidolgozott matematikai modell alapján implementáltak. Papíron logikus, dinamikus hedging-stratégia volt.
A gond az volt, hogy 1987-re közel 100 milliárd dollárnyi vagyon mögött ugyanaz az algoritmus dolgozott. Amikor a piac esni kezdett, az algoritmusok ugyanazt csinálták: eladni futures-t, eladni futures-t, eladni futures-t. Ez önmagát erősítő spirált hozott létre. A futures piac esése visszahatott a részvénypiacra, ami újabb futures-eladást váltott ki.
1987. október 19-én, Black Mondayon a Dow Jones egyetlen nap alatt 22,6%-ot esett — a mai napig a legnagyobb egynapos százalékos esés a történelemben. A portfolio insurance algoritmusok aznapra egyetlen dologra épültek: hogy mindig lesz ellenoldal a piacon. Nem volt. Ahogy a veszteségek növekedtek, a market maker-ek és kereskedők visszavonultak, a likviditás elpárolgott.
A modell azt feltételezte, hogy a piac folytonos — hogy az ár simán csúszik egyik szintről a másikra. A valóságban a piac ugrott egyet, és a „biztosítás" nem fedezett semmit.